3-咖啡酰奎尼酸甲酯
基本信息
中文名稱：3-咖啡酰奎尼酸甲酯
英文名稱：3-O-Caffeoylquinic acid methyl ester
CAS號：123483-19-2
分子式：C₁₇H₂₀O₉
分子量：368.34
別名：綠原酸甲酯、3-O-咖啡酰基奎寧酸甲酯、Methyl chlorogenate等
物理化學性質
外觀：白色至微黃色粉末
密度：1.53±0.1 g/cm³（預測值）
沸點：577.0±50.0℃（預測值）
酸度系數（pKa）：9.32±0.10（預測值）
溶解度：可溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、等。DMSO中的溶解度為100 mg/mL（271.49 mM），超聲助溶。
儲存條件：粉末2-8℃可保存2年；溶液-20℃可保存1個月，-80℃可保存6個月。
結構式
SMILES：COC(=O)C@@1(CC@H(C@H(C@@H(C1)OC(=O)/C=C/C2=CC(=C(C=C2)O)O)O)O)O
InChI：InChI=1S/C17H20O9/c1-25-16(23)17(24)7-12(20)15(22)13(8-17)26-14(21)5-3-9-2-4-10(18)11(19)6-9/h2-6,12-13,15,18-20,22,24H,7-8H2,1H3/b5-3+/t12-,13-,15-,17+/m1/s1
InChIKey：MZNIJRAPCCELQX-AWOKGZDASA-N
合成方法
3-咖啡酰奎尼酸甲酯的合成方法未在搜索結果中明確提及，但根據其結構特點，推測可能通過綠原酸（3-咖啡酰奎尼酸）的酯化反應制得。綠原酸是一種天然存在的化合物，廣泛存在于植物中，如金銀花。
生物活性
3-咖啡酰奎尼酸甲酯具有多種生物學活性，是Pyrrosia calvata（一種植物）的成分。在細胞實驗中，該化合物顯示出抗神經炎癥活性，例如在小鼠BV2細胞中，其IC50值為12.11 μM，通過Griess試劑法評估其對LPS誘導的NO生成的抑制作用。
用途
有機合成：3-咖啡酰奎尼酸甲酯可用于有機合成。
藥理實驗：可用于含量測定、鑒定、藥理實驗等。
